1947年《Cosmopolitan》雜誌將海瑞·溫斯頓先生譽為「鑽石之王」，這時候他的同名珠寶品牌Harry Winston也不過才創辦15年；1953年，性感女神瑪麗蓮夢露在歌曲《Diamonds Are a Girl's Best Friend（鑽石是女人最好的朋友）》中唱道：「talk to me Harry Winston, tell me all about it（請告訴我，海瑞·溫斯頓，快把一切都告訴我）」向海瑞·溫斯頓問到鑽石。都顯示出，海瑞·溫斯頓先生與鑽石的連結。至於為什麼在眾多珠寶商之中，偏偏是海瑞·溫斯頓先生與鑽石深刻綁定呢？是因為實在太多歷史上的驚天美鑽都被他收入囊中了！

被用0.64美元郵寄的75萬美元巨鑽－瓊格爾之鑽

瓊格爾之鑽產自南非，是顆重達726克拉的鑽石原石，也是奠定海瑞·溫斯頓先生地位的一顆鑽石。海瑞·溫斯頓先生在1935年以75萬美元的高價在倫敦購入這顆原石，成為全球媒體頭條人物，因此，未免鑽石跟著自己太容易成為不肖人士的目標，他當時竟鋌而走險以郵資僅0.64美元的郵寄把它寄回紐約！好在最後沒有遺失，順利抵達紐約並被切割成12份，切完後最大顆的還有125.35克拉。

「海洋之心」原型！被詛咒的珍稀藍鑽－希望之鑽

希望之鑽可以說是海瑞·溫斯頓先生所經手的鑽石中，最富傳奇色彩的一顆。它來自印度，是顆重量達45.52克拉的稀有藍色彩鑽，並且是世界上現存最大的一顆藍色鑽石。也許是因為其帶著憂鬱氣息的深灰藍色，據傳這顆鑽石曾被詛咒，會為持有者帶來厄運。幾經轉手後，在近代由美國名媛Evalyn Walsh McLean收購，而在她兩個兒子相繼車禍與自殺身亡後，這顆鑽石的詛咒傳聞更是甚囂塵上。

但連天價鑽石都可以郵寄，顯然膽子很大的海瑞·溫斯頓先生並不信邪，在Evalyn去世後收購了她的完整珠寶收藏，其中就包括這顆藍鑽。不過許是內心還是會被影響，他並沒有長期持有這顆鑽石，而是在1958年捐贈給美國的史密森博物館。同時這顆鑽石也是電影《鐵達尼號》中「海洋之心」的靈感來源。

見證過巨星的愛情－泰勒伯頓鑽石

海瑞·溫斯頓先生於1966年購入的一顆241克拉鑽石原石也充滿故事，雖說沒有瓊格爾之鑽那麼大顆，但勝在它被切割打磨出的69.42克拉水滴形切工鑽石經歷過一段經典愛情故事。它被演員理查德·伯頓購入並贈送給妻子──巨星伊麗莎白·泰勒，因此被命名為「泰勒伯頓之鑽」記念這段好萊塢轟轟烈烈的愛情。

第一夫人的第二次婚姻起點－賴索托之鑽

這顆重達601克拉的鑽石原石產自高品質鑽石的故鄉賴索托，並以此為名。海瑞·溫斯頓先生在1968年買下它，並透過電視轉播這顆原石被切割成18顆美鑽的過程。除了有一顆71.73克拉的祖母綠型切工鑽石之外，還有一顆40.42克拉的馬眼形切工鑽石，被希臘船王亞里士多德奧納西斯作為訂婚戒指，送給賈桂琳甘迺迪，見證這位美國知名第一夫人的第二次婚姻。